Химические свойства альдегидов: реакция серебряного зеркала. Что такое реакция серебряного зеркала Глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала

Оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Литература

Некрасов Б. В. Основы общей химии. - 3-е изд., испр. и доп. - М .: «Химия», 1973. - Т. 2. - 688 с.
Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. - 2-е изд., пер. - М .: «Химия», 1974. - Т. 1. - 624 с.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Реакция Яриша-Герксгеймера
Реал (Каштелу-ди-Пайва)

Смотреть что такое "Реакция серебряного зеркала" в других словарях:

Зеркала - получить на Академике рабочий купон на скидку kitchenplace или выгодно зеркала купить с бесплатной доставкой на распродаже в kitchenplace

Реактив Толленса - Проба с реагентом Толленса. Слева положительная проба (реакция с альдегидом). Справа отрицательная проба (реакция с кетоном) Реактив Толленса (гидроксид диамина серебра) щелочной раствор аммиаката серебра ОН. При… … Википедия

Альдегиды - (от лат. alcohol dehydrogenatum спирт, лишённый водорода) класс органических соединений, с … Википедия

альдегиды - ов; мн. (ед. альдегид, а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п.).… … Энциклопедический словарь

АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1: металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… … Энциклопедия Кольера

Полимер - (Polymer) Определение полимера, виды полимеризации, синтетические полимеры Информация об определении полимера, виды полимеризации, синтетические полимеры Содержание Содержание Определение Историческая справка Наука о Полимеризация Виды… … Энциклопедия инвестора

Сахароза - Эта статья о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар. Сахароза … Википедия

Глицерин - I (хим., Glycérine фр., glycerin нем. и англ.) С2Н3О2 = С2Н5(ОН)2 открыт в 1779 г. Шееле, заметившим, что при кипячении оливкового масла с глетом, кроме свинцового пластыря (свинцового мыла, т. е. свинцовой соли жирных кислот), получается еще… …

Свекловичный сахар - Сахароза Общие Систематическое наименование a D глюкопиранозил b D фруктофуранозид Химическая формула … Википедия

Углерод - (С, атомный вес 12) принадлежит к числу элементов, в значительной степени распространенных в природе. Входя в состав растительных и животных тканей (вместе с водородом, кислородом и азотом), У. играет важную роль во всех жизненных процессах… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Серебро - (Silver) Определение серебра, добыча серебра, свойства серебра Информация об определении серебра, добыча серебра, свойства серебра Содержание Содержание История Открытие. Добыча Названия от слова Возможна нехватка серебра и рост История столового … Энциклопедия инвестора

Начнем с того, что у каждого класса органических веществ существует определенная реакция, с помощью которой его представителей можно отличить от других веществ. В школьном курсе химии предполагается изучение всех качественных реактивов на основные классы органических веществ.

Альдегиды: особенности строения

Представители данного класса являются производными предельных углеводородов, в которых радикал соединен с альдегидной группой. Изомерами альдегидов являются кетоны. Сходство их состоит в принадлежности к классу карбонильных соединений. При выполнении задания, предполагающего в смеси выделить альдегид, потребуется реакция «серебряного зеркала». Проанализируем особенности данного химического превращения, а также условия его осуществления. Реакция серебряного зеркала представляет собой процесс восстановления из гидроксида диамин серебра (1) металлического серебра. В упрощенном виде допускается запись данного комплексного соединения в упрощенном виде оксида серебра (1).

Разделение карбонильных соединений

Для образования комплексного соединения оксид серебра растворяют в нашатырном спирте. Учитывая, что процесс является обратимой реакцией, реакция серебряного зеркала выполняется со свежеприготовленным аммиачным раствором оксида серебра (1). При смешивании комплексного соединения аргентума с альдегидом происходит окислительно-восстановительная реакция. О завершении процесса свидетельствует выпадение в осадок металлического серебра. При правильном осуществлении взаимодействия этаналя и аммиачного раствора оксида серебра на стенках пробирки наблюдается образование серебряного налета. Именно визуальный эффект дал подобному взаимодействию название «серебряного зеркала».

Определение углеводов

Реакция серебряного зеркала является качественной на альдегидную группу, поэтому в курсе органической химии она упоминается и как способ распознавания таких углеводов, как глюкоза. Учитывая специфику строения этого вещества, проявляющего свойства альдегидо-спирта, благодаря реакции «серебряного зеркала» можно отличить глюкозу от фруктозы.Таким образом, это не только качественная реакция на альдегиды, но и способ распознавания множества других классов органических веществ.

Практическое применение «серебряного зеркала»

Казалось бы, какие могут возникать сложности с проведением взаимодействия альдегидов и аммиачного раствора оксида серебра? Нужно лишь приобрести серебряную окись, запастись нашатырем и подобрать альдегид - и можно смело приступать к эксперименту. Но подобный примитивный подход не приведет исследователя к желанному результату. Вместо ожидаемой зеркальной поверхности на стенках пробирки вы увидите (в лучшем случае) темно-коричневую серебряную суспензию.

Суть взаимодействия

Качественная реакция на серебро подразумевает соблюдение определенного алгоритма действий. Часто даже при появлении признаков зеркального слоя его качество явно оставляет желать лучшего. В чем причины подобной неудачи? Можно ли избежать их? Среди множества проблем, которые могут привести к нежелательному результату, выделяют две основные:

нарушение условий проведения химического взаимодействия;
некачественная подготовка поверхности к серебрению.

В ходе взаимодействия исходных веществ в растворе образуются катионы серебра, объединяющиеся с альдегидной группой, образующие в итоге коллоидные мелкие частицы серебра. Эти крупники способны сцепляться со стеклом, но могут сохраняться в растворе в виде серебряной суспензии. Чтобы происходило сцепление частиц благородного металла со стеклом, формировался равномерный и прочный слой, важно провести предварительное обезжиривание стекла. Только при наличии идеально чистой исходной поверхности пробирки можно рассчитывать на образование равномерного серебряного слоя.

Возможные проблемы

В качестве основного загрязнителя стеклянной посуды выступает жирный налет, от которого необходимо избавляться. Проблему поможет решить раствор щелочи, а также горячая хромовая смесь. Далее пробирка промывается дистиллированной водой. При отсутствии щелочи можно воспользоваться синтетическим средством для мытья посуды. После завершения обезжиривания стекло промывают раствором хлорида олова, ополаскивают водой. Для приготовления растворов используют дистиллированную воду. В случае ее отсутствия можно воспользоваться дождевой водой. В качестве восстановителей, позволяющих из раствора осаждать чистое вещество, применяют глюкозу и формальдегид. С альдегидом трудно рассчитывать на получение качественного серебряного покрытия, а вот моносахарид (глюкоза) дает равномерный и прочный серебряный слой на поверхности зеркала.

Заключение

Чтобы посеребрить стекло, желательно использовать нитрат серебра. К раствору этой соли добавляют щелочь и раствор аммиака. Условием проведения полноценной реакции и осаждения на стекле серебра является создание щелочной среды. Но при переизбытке данного реагента возможны побочные эффекты. В зависимости от выбранной методики проведения эксперимента получение качественной реакции осуществляется при нагревании. Окрашивание раствора в коричневый цвет свидетельствует об образовании мельчайших коллоидных частичек серебра. Далее на поверхности стекла появляется зеркальный налет. В случае успешного прохождения процесса слой металла будет ровным и прочным.

Прежде чем начинать химический опыт, необходимо выяснить, что же альдегид, наличие которого предстоит определить. Альдегиды представляют собой группу органических соединений, в которых атом углерода имеет двойную связь с атомом кислорода. Каждое такое соединение содержит группу >C=O. Суть реакции заключается в том, что в результате образуется металлическое серебро, которое осаждается на поверхности. Реакция проводится с веществами, содержащими альдегидную группу, в водном растворе при нагревании, в присутствии аммиака. Чаще всего в реакции используются , а в качестве альдегида используются или обычный сахар. В качестве вещества, содержащего аммиак, обычно используется .

Работать с солями серебря нужно осторожно, поскольку они оставляют черные следы. Опыт проводите в перчатках.

Как происходит реакция

?
Реактивы для опыта можно найти в любой аптеке. Азотнокислое серебро – это ляписный карандаш. Там же можно купить формальдегид и нашатырный спирт. Помимо всего прочего, нужна химическая посуда. Вещества, с которыми вам придется иметь дело, неагрессивны, но любые химические опыты лучше проводить в пробирках и колбах из химического стекла. Разумеется, посуду нужно тщательно вымыть. Сделайте водный раствор нитрата серебра AgNO3. Добавьте в него нашатырный спирт, то есть гидрооксид аммония NH4OH. У вас образуется оксид серебра Ag2O, который выпадает в виде коричнево осадка. Затем раствор становится прозрачным и образуется комплексное соединение OH. Именно он воздействует на альдегид во время окислительно-восстановительной реакции, в результате которой получаются соль аммония. Формула этой реакции выглядит так: R-CH=O + 2OH --> RCOONH4 + 2Ag +3NH3 + H2O. Если во время реакции оставить в банке стеклянную палочку или пластинку, примерно через сутки она покроется блестящим слоем. Такой же слой образуется и на стенках сосуда.

Реакцию можно записать упрощенно:R-CH=O + Ag2O --> R-COOH + 2Ag.

Как делали зеркала

До появления метода напыления реакция серебряного зеркала являлась единственным способом получения зеркал на стекле и фарфоре. В настоящий момент этот способ применяется для получения токопроводящего слоя на стекле, керамике и других диэлектриках. Данная технология применяется для создания просветленной оптики для фотообъективов, телескопов и т.д.

Лабораторная работа № 5

Свойства углеводов

Опыт 1. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса ).

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.

При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса ).

Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓

Порядок выполнения работы.

В две пробирки наливают по 2 мл. аммиачного раствора оксида серебра. В одну из них добавляют 2 мл. 1%-ного раствора глюкозы, в другую – фруктозы. Обе пробирки кипятят.

Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,

аммиачный раствор

OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4 OH.

Принцип метода. На стенках пробирки с глюкозой образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.

Оформление работы: Написать вывод, а также ход и уравнения реакции в тетрадь.

Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу

Принцип метода. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты до 80 о С через некоторое время в пробирке с фруктозой появляется ярко-красное окрашивание.

При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз . Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и мёдом. Хим. формула фруктозы – C 6 H 12 O 6

Циклическая формула фруктозы

Ациклическая форма

фруктозы

Окрашенное соединенue

R- осататок

оксиметилфурфурола

Порядок выполнения работы.

В две пробирки наливают по 2 мл: в одну – 1%-ный раствор глюкозы, в другую – 1%-ный раствор фруктозы. В обе пробирки вносят по 2 мл реактива Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20 %-ной соляной кислоты. Обе пробирки осторожно нагревают до 80 о С (до начала кипения). Появляется красное окрашивание.

Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.

Реакция серебряного зеркала — это красивое название химической реакции, результатом которой является выпадение тонкого слоя серебра на стенках того сосуда, где проходил процесс. Когда-то так и обрабатывались все поверхности, где нужен был зеркальный налет.

Сейчас этот способ получения тонкого металлического налета на стекле или керамике применяется только в том случае, если необходимо создать токопроводящий слой на диэлектриках, а также при производстве оптики для телескопов, фотоаппаратов и т. п. Использовать эту реакцию можно и для получения . Столь поэтичное название простой химической реакции основано на ажиотаже, который возникает там, где речь заходит о драгоценных металлах — золоте и серебре.

Для того чтобы провести восстановление серебра из его оксида не в лабораторных условиях, необходимо в воде растворить азотнокислое серебро. Взять его можно в аптеке. Это ляписный карандаш. Воду лучше использовать дистиллированную. Получить ее можно простой конденсацией воды, испаряющейся из кипящего чайника. Если исходить из полулитровой емкости, то в таком количестве раствора азотнокислого серебра необходимо растворить еще нашатырный спирт (1 ч. л.). Сюда же нужно добавить 2-3 капли формальдегида — формалина.

Все реактивы вступают в реакцию не сразу, поэтому взболтайте как следует раствор и оставьте его в покое примерно на сутки. Если все пройдет успешно, то за этот срок ваша банка покроется тонким металлическим слоем. Таким же слоем покроется тот предмет, который вы поместите в банку.

Иногда что-то идет неправильно и вместо зеркала реакция дает серые осажденные хлопья. Это говорит о том, что реактивы были не совсем чистые. Чаще всего претензии нужно предъявлять к воде и чистоте посуды. Особенно следует обратить внимание на кислотность воды, поскольку больше всего неожиданностей происходит в щелочной среде.

Индикаторная функция реакции

С помощью этой реакции определяют наличие в растворе альдегидов. К этой группе относятся такие органические вещества, которые имеют альдегидную группу. Иначе их называют спиртами, лишенными водорода. Присутствие альдегида в растворе и дает эффект зеркала.

Аммиачный раствор оксида серебра используется для определения моносахаридов и дисахаридов. К первой группе относится глюкоза во всех ее изомерных состояниях, ко второй — лактоза и мальтоза. Особенно реакция серебряного зеркала характерна для глюкозы, что и нашло свое отражение в методах выявления глюкозы и фруктозы.

Несмотря на сходство этих веществ и на то, что фруктоза изомерна глюкозе, они все же разные. В открытой форме альдегидная группа присутствует только у глюкозы. Соответственно, осаждаться серебро будет только в присутствии глюкозы, фруктоза же такой реакции не даст. Но в щелочной среде и фруктоза может дать положительную реакцию.

Таким образом, оксид серебра как реактив может быть применен в качестве индикатора наличия в растворе определенной группы веществ. Кроме того, с помощью описанной реакции вы можете получить чистое серебро, серебряное зеркало и пластинку, с двух сторон покрытую металлическим налетом, что не только забавно, но и часто полезно.